คุณจะได้คุยกับ Phoebe Bridgers ในคืนนั้นหรือไม่ ขึ้นอยู่กับว่าคุณสเก็ตตามเธอทันหรือเปล่า วันอังคารที่ 11 สิงหาคม เธอปรากฏตัวที่ลานสเก็ต Moonlight Rollerway ในเมือง Glendale ลอสแอนเจลิส เพื่อจัดงานฟังเพลงสำหรับอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สาม 《Lost Weekend》 ซึ่งจะวางจำหน่ายในวันถัดไป มีแฟนเพลงเขียนเล่าใน Reddit ในภายหลังว่า "เธอสเก็ตไปกับทุกคนจริงๆ ถ้าคุณตามความเร็วเธอทันก็สามารถทักทายเธอได้ แต่เธอเร็วมากจริงๆ เลยอาจจะยากอยู่สักหน่อย"
บรรยากาศทั้งหมดนี้มีความขัดแย้งแปลกๆ ในตัวมันเอง 《Lost Weekend》 เป็นอัลบั้มที่มี 16 เพลง ซึ่ง NME บรรยายว่า "ตรงไปตรงมาราวกับถูกชกเข้าเต็มๆ" และ Bridgers เองก็ยอมรับว่าการผสมผสานนี้ฟังดู "weird" จริงๆ เธอกล่าวระหว่างช่วง Q&A ต่อหน้าแฟนเพลงราว 200 คนที่นั่งอยู่บนพื้นลานสเก็ตว่า "ฉันมีความคิดนี้อยู่ตลอด รู้สึกว่าการจัดงานแบบ Grouper's Moonlight Night น่าจะเจ๋งดี ปกติคนก็สเก็ตกันไปกับเพลงแบบ ABBA ฉันเลยคิดว่า ถ้าสเก็ตไปกับเพลงเศร้าๆ ช้าๆ มันอาจจะน่าสนใจกว่า"
ก่อนอัลบั้มวางจำหน่าย เธอไม่ได้ให้สัมภาษณ์ใดๆ เลย แต่ในงานพบปะแบบไม่เป็นทางการนี้ เธอเปิดใจเล่าถึงที่มาของงานสร้างสรรค์เล็กน้อย มีแฟนเพลงถามว่าเธอได้รับอิทธิพลจากสื่อประเภทไหนบ้าง เธอเผยว่า "มีหนังเรื่องหนึ่งชื่อ Lost Weekend พูดถึงสภาวะมึนงงสูญเสียตัวตนของคนติดเหล้า ซึ่งค่อนข้างเข้ากันกับอัลบั้มนี้ แม้จะเป็นความบังเอิญที่ค่อนข้างโชคร้ายก็ตาม"
