Phoebe Bridgers의 속도를 따라잡을 수 있느냐가 그날 밤 그녀와 말을 섞을 수 있느냐를 결정했다. 8월 11일 화요일, 그녀는 LA 글렌데일(Glendale)의 Moonlight Rollerway 스케이트장에 나타나, 다음 날 발매되는 세 번째 정규 앨범 《Lost Weekend》를 위한 리스닝 파티를 열었다. 한 팬은 이후 Reddit에 "그녀는 정말 다 같이 스케이트를 탔고, 속도만 맞출 수 있으면 인사도 할 수 있었는데, 진짜 빨라서 좀 힘들 수도 있다"고 남겼다.
이 광경 자체가 묘한 대비를 이룬다. 《Lost Weekend》는 16곡이 담긴 앨범으로, NME는 이를 "한 방 맞은 것처럼 솔직하다"고 표현했으며, Bridgers 본인도 이 조합이 확실히 "weird(이상하다)"고 인정했다. 약 200명의 팬들이 스케이트장 바닥에 앉아 지켜보는 가운데 진행된 Q&A에서 그녀는 이렇게 말했다. "예전부터 계속 생각했던 게 있는데, Grouper의 Moonlight Night 같은 걸 여는 게 멋있을 것 같았어요. 다들 보통 ABBA 같은 노래에 맞춰 스케이트를 타잖아요, 그런데 슬프고 느린 노래를 들으며 스케이트를 타면 오히려 재밌지 않을까 싶었죠."
앨범 발매 전 그녀는 어떤 인터뷰도 하지 않았지만, 이 비공식적인 자리에서는 창작 배경에 대해 조금 입을 열었다. 어떤 매체에서 영향을 받았느냐는 팬의 질문에 그녀는 이렇게 답했다. "Lost Weekend라는 영화가 있는데, 알코올 중독자의 멍하고 정신이 나간 듯한 상태를 다뤄요. 그게 이 앨범이랑 꽤 잘 맞는 것 같은데, 좀 불행한 일이긴 하죠."
